《高等有机化学》教学大纲
Advanced Organic Chemistry
课程代码：CHEM610209
学 分：2
课程学时：32
课程性质：专业学位课和其它选修课
适用专业：化学学科各专业以及近化学专业（生物、材料等）研究生
先修课程：有机化学，结构化学
一、课程简介：
本课程以分子结构理论、反应与机理以及反应的应用等为主要教学内容，具体章节内容包括化学键与分子结构、取代基效应、立体化学、有机反应及机理研究、有机活性中间体、加成反应和取代反应。
二、课程目标：
通过本课程的学习，学生应达到的目标包括知识目标、能力目标和素质目标三方面：
1. 知识目标：
（1）通过本课程学习，使学生理解现代有机化学的基本理论知识；理解化学键的本质；掌握有机化合物的分子结构与理化性质的内在联系和变化规律；
（2）掌握诱导效应、共轭效应、立体电子效应等电子效应及空间效应对化合物的性质、反应活性等的影响；
（3）理解构象异构、顺反异构和对映异构；了解不对称合成的方法策略及发展动态；
（4）掌握影响反应的因素，反应的机理研究方法；掌握经典有机活性中间体的形成、结构和反应；
（5）掌握典型有机反应的机理、反应规律、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应用；
（6）了解本学科的一些最新成果和发展趋势。
2. 能力目标：
通过本课程学习，使学生的有机合成能力、利用反应规律分析解决实际问题的能力得到提高。
3. 素质目标：
通过本课程学习，培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识。通过课程思政元素的融入，培养学生的人生观、世界观和价值观，培养学生的家国情怀，责任感和历史使命感。
三、教学方式与方法:
1. 讲授与自学并重，提高学习效率。（讲授法+归纳法+自学）
2. 安排讨论课，培养知识运用能力。（讨论法）
3. 国际前沿和学科交叉内容的引入。（启发式与讨论式相结合）
4. 结合本课题组的课题研究，讲授一些实验研究方法，培养学生对科学研究的认知及知识的运用能力。（案例法）
5. 布置课后习题及大作业，提高知识综合分析总结能力。
四、课程内容：
小节 |
主要内容 |
重点与难点 |
学时 |
授课教师 |
绪论 |
绪论： 课程简介及研究生应有素质的养成 |
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2学时 |
郭丽娜 |
第一章 |
化学键与分子结构： 1. 价键理论 2. 分子轨道理论 3. 前线分子轨道理论 4. 共振论 5. 酸碱理论 |
重点：价键理论；分子轨道理论；前线分子轨道理论；共振论；酸碱理论 难点：分子轨道理论与前线轨道理论 |
2学时 |
郭丽娜 |
第二章 |
取代基效应： 1. 电子效应 1）诱导效应 2）共轭效应 3）超共轭效应 4) 场效应 5）烷基的电子效应 6）异头效应 7）螺共轭效应 2. 空间效应 1）空间位阻 2）空间张力 |
重点：电子效应、空间效应的产生，特点及对反应的影响 难点：两种效应的综合分析 |
5学时 |
郭丽娜 |
第三章 |
立体化学： 1. 同分异构体； 2. 构象异构 3. 顺反异构； 4. 对映异构； |
重点：构象、顺反及对映异构。 难点：反应中的立体化学 |
2学时 |
郭丽娜 |
第四章 |
有机反应及机理研究： 1. 有机反应的分类 2. 有机反应的影响因素 催化剂、试剂、溶剂、温度等的影响 3. 反应的热力学及动力学 4. 有机反应的机理研究 |
重点：有机反应的影响因素； 有机反应的机理研究 难点：催化的本质；溶剂化效应；同位素标记和同位素效应 |
5学时
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郭丽娜 |
第五章 |
有机活性中间体： 1. 碳正离子 2. 碳负离子 3. 自由基 4. 卡宾 5. 氮烯 6. 苯炔 |
重点：各种中间体的结构与稳定性，生成和反应 难点：相关前沿成果的引入 |
5学时 |
郭丽娜 |
第六章 |
取代反应： 1. 脂肪族亲核取代反应 1）反应类型 2）反应历程 3）影响反应的因素 4）在有机合成中的应用 2. 芳香族亲核取代反应 1）反应历程 2）影响反应的因素 3）在有机合成中的应用 3. 芳香族亲电取代反应 1）反应历程 2）反应的活性和定位效应 3）取代基效应的定量关系 4）在有机合成中的应用 |
重点：脂肪族亲核取代、芳香族亲核取代和亲电取代的历程，活性及立体化学，影响因素和合成应用 难点：结构与性质的关系；取代基效应的应用； |
6学时 |
郭丽娜 |
第七章 |
加成反应： 1. 碳碳重键的亲电加成反应 1）烯烃亲电加成反应历程 2）烯烃亲电加成反应的活性 3）烯烃亲电加成反应的定向规律 4）烯烃亲电加成反应的立体化学 5）炔烃的亲电加成反应 6）丙二烯的亲电加成反应 7）共轭二烯的亲电加成反应 2. 碳碳重键的亲核加成反应 1）烯烃的亲核加成反应 2）炔烃的亲核加成反应 3. 羰基的亲核加成反应 1）反应历程 2）反应的活性 3）反应的立体化学 4）反应实例 4. α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应 1）反应历程 2）影响反应的因素 3）反应实例 5. 羧酸衍生物的亲核取代反应 1）反应历程 2）反应的活性 3）反应实例 |
重点：碳碳双键的亲电加成和碳氧双键的亲核加成的历程，活性及立体化学，影响因素和合成应用 难点：结构与性质的关系；取代基效应的应用； |
5学时 |
郭丽娜 |
五、成绩评定:
最终成绩=过程考核40%+期末考试60%
过程考核：包括不少于两次的大作业及课堂讨论。
期末考试：闭卷，试题包含主观题和客观题。
考试题型包括填空题、选择题、完成反应式、简答题与论述题。
六、教材及教学参考书:
1、教材的选用：
《高等有机化学》自编讲义，郭丽娜主编；
2、教学参考书：
1）《高等有机化学》 魏荣宝，高等教育出版社，2017.
2）《Advanced Organic Chemistry》 4th Edition, Francis A. Carey and Richard J. Sundberg, 2001.
3）《基础有机化学》上下册 邢其毅等，北京大学出版社，2017.
执笔人：郭丽娜
2022年12月20日
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